20代で大企業から転職して成功するためのポイント|残業150時間・休職経験者が語るリアル

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20代で大企業から転職して成功するためのポイント|残業150時間・休職経験者が語るリアル

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「転職したいけど、自分のキャリアじゃ難しいかも」と思っていませんか。

私はかつて、残業150時間の月を経験しました。その後、2度目の社内異動先でメンタルダウンして休職も経験しています。それでも2回の転職を経て、年収は650万円から1100万円(オファーベース)まで上がりました。

「自分には無理」という感覚、すごくよくわかります。でも正直に言うと、あの頃の私が今の状況を想像できていたかというと、まったくできていませんでした。

この記事では、私が実際に経験した失敗や恐怖も含めて、20代大企業からの転職で何がポイントになるかを書きます。華やかな成功談ではなく、「逃げながら考えた人間の話」として読んでもらえると幸いです。


20代大企業からの転職、成功の分かれ目は「タイミング」より「軸」

転職を考え始めたとき、多くの人は「今が転職のタイミングか」を気にします。私もそうでした。

でも実際に2回転職してわかったのは、タイミングより先に決めるべきことがあるということです。それが「業界を変えるか、職種を変えるか」という軸の整理です。

私の場合、1社目の大企業では営業から経営企画へ社内異動していました。転職の際は「業界は変えず、職種を変える(もしくは横に広げる)」という戦略を選びました。書類落ちがほぼなかったのは、この軸が明確だったことが大きかったと思っています(あくまで私個人の体験です)。

「なんとなく転職したい」「とにかく今の環境から出たい」という状態でも、転職活動は始められます。でも軸が曖昧なまま動くと、エージェントに振り回されたり、なんとなく決めてしまったりする。それは避けたいところです。

「業界 × 職種」のどちらを動かすかを先に決める

私が実感したシンプルな整理を共有します。

転職で動かせる変数は「業界」と「職種」の2つです。両方を同時に変えようとすると、書類の段階で「未経験」が2重になってしまい、通過率が下がります。20代であれば片方だけ変えるほうが、現実的なキャリアアップにつながりやすいです。

年収を上げたいなら、「職種を維持して、年収水準が高い業界へ移る」という動き方が効きます。私の場合、2回目の転職でこれを意識した結果、未経験の領域でも年収が大幅に上がりました。「業界を変えるだけでプラス200万円」というのは、あくまで私自身のケースの話であり、職種・経験・タイミングによって結果は大きく異なります。

これが全員に当てはまるとは思っていません。職種や経験値によって状況は全然違います。あくまで私の場合の話として受け取ってください。


大企業経験は「武器」になる。ただし、使い方を間違えると逆効果

20代で大企業にいる人が転職を考えると、「大企業での経験なんてアピールにならないんじゃないか」と思いがちです。私も最初そう感じていました。

でも実際に転職活動をしてみると、大企業経験には確かに価値があります。特に、定量的に物事を分析・整理して伝える力は、スタートアップや中堅企業では「できる人が少ない能力」として評価されることがあります。

私が2社目に入社してプロダクトを2年で10倍成長させられたのも、1社目の経営企画時代に身につけた数字の読み方・資料の作り方が活きたからです。大企業で「当たり前」と思っていたことが、環境が変わると「強み」に変わる。これは転職してはじめて気づいたことでした。

逆に、大企業のクセが邪魔をすることもある

正直に書きます。

大企業で長く働いていると、「根回し」「稟議」「会議の根回しのための根回し」みたいな文化に慣れてしまいます。それが体に染みついた状態でスタートアップや成長企業に入ると、意思決定のスピードに最初は戸惑います。

私も2社目に入ったとき、「え、これもう決まったの?」という感覚が何度もありました。最初は少し不安でしたが、慣れてくると根回し不要のスピード感が純粋に心地よかったです。

「大企業のやり方が正しい」という前提を手放すことが、転職後に活躍するための最初の一歩かもしれません。


休職してから転職した私が思う「逃げていい」という話

少し個人的な話をします。

2度目の経営企画(特定領域の経営管理)の頃、私はメンタルをやられました。意味を感じられない調整業務が積み重なり、外部からの批判も重なった時期です。最終的に休職を経験しています。

休職中は、毎日散歩だけしていました。「何をすべきか」なんて考えられなかった。ただ、歩きながら少しずつ「この会社では自分は活躍できない」という確信に変わっていきました。

転職活動を始めたのは、休職から4〜5ヶ月後です。

「休職しながら転職なんてできるのか」「こんな状態でアピールできることなんてあるのか」と怖かったです。正直、めちゃくちゃ怖かった。でも、複数のエージェントに登録して、書類を作って、面接を受けていくうちに、「意外と戦えるかも」という感覚に変わっていきました。

逃げでいいと思っています。最初の転職は、つらい環境からの逃げで十分です。逃げながら考えて、少しずつ動くことで道は拓けることもある。それが、あの頃の私自身の体験から感じていることです。


転職エージェントの使い方|担当者よりも「案件」で選ぶ

転職エージェントについて、リアルな感想を書きます。

エージェントを使って感じたのは、「担当者の熱意や相性よりも、そのエージェントが持っている案件の質と数のほうが大事」ということです。どれだけ親身な担当者でも、希望に合う求人がなければ意味がない。逆に、あっさりした担当者でも、自分が求める案件を豊富に持っていれば十分機能します。

私が実際にやって効果的だったのが、コンサル系に強いエージェントで書類(職務経歴書)を徹底的に磨いてから、その書類を他のエージェントでも使い回すというやり方です。私の経験では、コンサル系エージェントは書類への要求水準が高い傾向があり、そこで通過できる書類を作ると、他の業界でも通りやすくなる印象がありました(個人の感想です)。

複数登録は必須だと思っています。1社だけだと、そのエージェントの「得意な業界・職種」の範囲に無意識に絞られてしまうからです。

私が実際に登録したエージェントの傾向

あくまで私の経験ベースの感想です。エージェントに何を求めるかによって、合う・合わないは変わります。

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どれが「最高」とは言えません。案件との相性次第です。まず2〜3社に登録して、実際に話を聞いてみるところから始めるのがいいと思っています。

登録は無料です(※2025年時点。各サービスの最新情報は公式サイトをご確認ください)。まず気になるエージェントに登録だけしてみてください。話を聞いて合わなければ、使わなければいいだけです。


面接で「取り繕わなかった」ことが評価につながった

面接の話をします。

私が3社目の面接で意識したのは、「うまく見せようとしない」ことでした。シンプルに実績を語る。数字とファクトで話す。それだけです。

「休職経験があるのがバレたら不利になるんじゃないか」と最初は考えていました。でも実際のところ、聞かれたら正直に答えて、そこから何を学んで今どう考えているかを話せばいい。それで落とされる会社は、そもそも自分には合っていないと割り切ることにしました。

取り繕って入社した会社で、また同じ目に遭いたくはないから。その思いが、正直に話すことへの背中を押してくれました。

面接対策は、想定Q&Aを地道に積み上げることが基本です。「自分のキャリアで聞かれそうなこと」を20〜30個書き出して、声に出して答える練習をする。これを繰り返すだけで、面接本番での言語化はかなり楽になります。


「このままでいいのか」と思っているなら、動き始めることだけ考えてほしい

20代で大企業に勤めていると、「まだ若い」「もう少し今の会社で経験を積んでから」という声が周りから飛んできます。それが正しい場合もあります。でも、「このままでいいのか」という違和感が続いているなら、その感覚は無視しないほうがいいと私は思っています。

転職は怖いです。年収が下がるかもしれない、人間関係をゼロから作り直す、出世できるかわからない。私もそれを全部考えました。

でも実際に動いてみると、「意外と自分には選択肢がある」という感覚になれます。それだけで、今の職場での気持ちの余裕が少し変わったりもします。

転職を「しなければならないもの」として捉えなくていいです。選択肢として知っておく、くらいの温度感で動き始めることが、結果的に自分のキャリアを広げることにつながります。

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最後まで読んでいただきありがとうございます。

私が伝えたいのは「転職すれば全てうまくいく」ではありません。今つらいなら、逃げていい。逃げながら考えていい。ゆっくりでも動き始めることが、何もしないよりずっと先につながります。

あなたのキャリアの選択が、後悔のないものになることを願っています。

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